Madridin urakka alkoi ensimmäisessä lohkovaiheessa Portoa, Olympiakosia ja Moldea vastaan. Lohkovoiton vieneen espanjalaisjoukkueen saldona oli neljän voiton lisäksi yksi tasapeli ja yksi tappio.
Toisessa lohkovaiheessa vastassa olivat Bayern München, Dynamo Kiova ja Rosenborg. Real Madrid hävisi kaksi kertaa saksalaisryhmälle, mutta pinnisti lohkokakkosena jatkoon.
Puolivälierissä Vicente del Bosquen miehistö kukisti Manchester Unitedin yhteismaalein 3-2. Välierissä vastaan tuli jälleen Bayern München. Tällä kertaa espanjalaiset poistuivat näyttämöltä voittajina yhteismaalein 3-2.
Valencia kukisti välierissä Espanjan hallitsevan mestarijoukkueen Barcelonan upeasti yhteismaalein 5-3. Puolivälierissä joukkue oli päihittänyt Lazion yhteislukemin 5-3.
Loppuottelu 25.5. 2000 Stade de France, Pariisi
Real Madrid - Valencia 3-0 (1-0)
1-0 Fernando Morientes (39 min)
2-0 Steve McManaman (67 min)
3-0 Raul Gonzalez (75 min)
Real Madrid (valmentaja Vicente del Bosque):
Iker Casillas; Míchel Salgado (84. Fernando Hierro), Roberto Carlos, Aitor Karanka, Iván Campo, Steve McManaman, Fernando Redondo (c), Iván Helguera, Raúl González, Nicolas Anelka (79. Manuel Sanchís), Fernando Morientes (71. Sávio)
Valencia (valmentaja Héctor Cúper):
Santiago Cañizares; Jocelyn Angloma, Miroslav Djukic, Mauricio Pellegrino, Gerardo (68. Adrian Ilie); Gaizka Mendieta (c), Gerard, Francisco Farinós, Kily González; Claudio López, Miguel Angel Angulo
Erotuomari: Stefano Braschi (ITA)
Yleisöä: 70 000